Situato in un'area che abbraccia le province di Firenze e Siena, quella del Chianti è una regione così variegata nei suoi paesaggi e panorami quanto lo è nei suoi vini. I numerosi itinerari che attraversano le sue sinuose colline coperte da filari e filari di vigneti che sembrano perdersi all'orizzonte, i pittoreschi borghi, i boschi, le caratteristiche pievi e case coloniche in pietra. I paesaggi del Chianti sono talmente belli e particolari da venir spesso fotografati e riprodotti in cartoline e calendari distribuiti in tutto il mondo.

GREVE IN CHIANTI (35 km da Borgo Filicardo)
La cittadina di Greve è situata lungo la strada provinciale SR222, comunemente conosciuta come la Chiantigiana, a circa 30 km a sud di Firenze e 40 a nord di Siena. La storia di Greve è fortemente collegata con il bellissimo Castello di Montefioralle, situato sopra la città: un tempo (nel 13° secolo), infatti, serviva come piazza centrale del castello. La posizione strategica - all'incrocio di tre importante strade usate dai pellegrini, la Chiantigiana, la strada per il Valdarno e quella per la Val di Pesa - ne favorì lo sviluppo economico. All'inizio del 16° secolo, la piazza dalla curiosa forma era già stata costruita: in seguito, fu definita dal Gran Duca Leopoldo "una bellissima piazza, dove ogni sabato si tiene un grosso mercato di bestiamo ed alimenti". Quel mercato viene organizzato tutt'oggi ogni sabato - ad eccezione del bestiame, vi sono ancora un sacco di bancarelle dove potrete trovare frutta e verdura fresche, formaggi, olive, oggettistica per la casa, fiori e vestiario. Piazza Matteotti è il punto di riferimento principale di Greve e, sebbene non sia una vera e propria "piazza", costituisce il centro focale della città. Ciò che rende questo luogo particolare - a parte la sua strana forma - è il portico che delinea tre dei lati della piazza, che funge da "cornice" per i negozi, le botteghe artigiane ed i ristoranti situati sotto le arcate. Alcuni di questi negozi sono particolarmente famosi: attraggono l'attenzione sia di turisti che abitanti del posto per la loro qualità e diversità nell'offerta: l'Antica Macelleria Falorni, una tipica macelleria toscana presente dal lontano 1729 e la Bottega dell'Artigianato, un negozio specializzato in cestini intrecciati a mano ed articoli realizzati con il legno di olivo.

CASTELLINA IN CHIANTI (40 km da Borgo Filicardo)
Le origini della città risalgono all'epoca etrusca, di cui vi sono molti resti visibili e visitabili sia presso gli scavi dei siti archeologici, molto ben segnalati, che presso il Museo Archeologico nel centro storico. Il pittoresco borgo mantiene tutt'oggi la forma quadrilaterale tipica delle antiche fortificazioni medievali e resti delle molti torri che un tempo avevano la funzione di proteggere la città dalle invasioni durante il periodo dei conflitti tra Firenze e Siena, oggi incorporate all'interno della moderna struttura architettonica. La fortificazione principale, la Rocca con la sua imponente torre del 14° secolo, offre una vista spettacolare sulla città e la campagna circostante. Sotto le antiche mura, corre un impressionante tunnel sotterraneo, oggi conosciuto come la Via delle Volte, che ospita negozi, botteghe artigiane e ristoranti; il tunnel gira intorno alla città, racchiudendo da sotto il centro storico, luogo perfetto dove cercare un pò di refrigerio durante il caldo estivo. Un tempo era una strada all'aperto, ma quando ci fu necessità di espandere la città, fu deciso di costruire sopra questa strada, trasformandola in un tunnel dalla conformazione particolare. La strada pincipale di Castellina è Via Ferruccio, dove si trovano altri negozi, laboratori artigiani ed artistici, bar ed edifici importanti come i Palazzi Banciardi e Squarcialupi.